Богата история, паметни знаци от възрожденското ни минало, красиви старовремски къщи, девствена природа, екстремни екопътеки – тези и още много други приятни асоциации буди град Елена. За възникването на градчето има почти десет легенди, но най-популярната е за двама щастливи младоженци – Елена от с. Капиново и Самуил от с. Твърдица. Те вървели по красива пътека в Еленския Балкан, заедно със сватбарите, но внезапно били нападнати от разбойници. Пред поругаването младата невеста избрала смъртта – спасила честта си, но била посечена. Бандитите убили и нейния жених. Родителите на двамата горко тъгували за загубените млади животи, заселили се в района и основали село, което нарекли на името на Елена. Друго предание разказва, че старата църква “Св. Никола” била осветена на празника „Св. св. Константин и Елена” и затова селището било наименувано на името на светицата.
За пръв път името на градчето се споменава в официални документи през XVI век, но според историческите източници, по тези земи живот е имало още през шестото хилядолетие преди Христа. Оттук са минавали армиите на Филип II и Александър Македонски. По време на османското иго Елена става голямо селище, тъй като приютява много бежанци от цялото българско царство. През XVIII век градчето се гордее с развитите си занаяти, масивни къщи, чешми, мостове, църкви. През 1800г. с разрешението на Цариград над Елена е построена крепостта Калето. То е разрушено от еленчани трийсетина години по-късно, а с камъните от него те вдигат църква. Елена е единственият град по време на Възраждането, в който има три черкви – „Рождество на Пресвета Богородица“, „Успение на Пресвета Богородица“ и „Свети Никола“ и затова градът е бил наричан „малкият Витлеем“.
От онези славни времена днес са запазени и обявени за културни паметници 147 сгради, седем от които с национално значение – първото класно училище „Даскалоливницата”, Часовниковата кула, църквата „Успение Богородично”, църквата „Свети Никола” (със стенописите), къщата-музей „Иларион Макариополски”, Поп Николовата къща и Петте Разсуканови къщи.
„Даскалоливницата“ е първата българска гражданска постройка в Елена. Строена е през 1844 г. за нуждите на първото българско класно училище, основано през 1843 г. от Иван Момчилов.
„Даскалоливницата“ присъства като символ в герба на града. В нея се е обучавал Петко Славейков и той дава името й – място, в което са се създавали, „леели“ даскали.
„Даскалоливницата“ е на два етажа, изградена от дърво и камък. На първото ниво има три мази с отделни входове, които са се използвали за дюкяни. На втория етаж са били двете класните стаи, учителската стая и помещение за пособия, в което е съхранен уникален стар глобус.
В „Даскалоливницата“ може да се видят две музейни експозиции – параклисът „Архангел Михаил“ със стенописи, утвар и икони, пренесени от с. Шилковци, и сбирката „Елена през епохата на Възраждането“. В двора на „Даскалоливницата“ се намира църквата „Свети Никола“, съществувала още в началото на XVI век. Доказателство за това е запазеният от Дойно Граматик стар псалтир, отпечатан във Венеция от Виченцо, син на Божидар Вукович, войвода на Подгорица. В него е записано: “Книгата се подарява на храма на църквата “Свети Никола” в 1518 година“. В библиотеката на храма е имало много ръкописни книги, написани на пергамент. Пазел ги е свещеник и ги е давал за четене на миряните. Много от тях са изгорели през 1800 г., когато навръх Гергьовден храмът е опожарен при нашествието на кърджалиите. Възстановен е само за 40 дни, без да е дадено позволение от властта, затова е вкопан в земята.
Ръководителят на строежа – хаджи Иван Кисьов, научава, че търновският управител ще нареди проверка дали еленчани строят църква без разрешение. Той прибягва до хитрост и разпорежда за една нощ стените на храма да бъдат измазани с вар и прах от дървени въглища, за да изглежда сградата стара и опушена. Един от ктиторите на възстановената черква е Стоян Михалюв- бащата на Иларион Макариополски. Тя е изографисана от известните по онова време еленски зографи Давид и Яков, а стенописите са обявени за паметници на културата от национално значение. Стенописите са запечатали образите на св. Методий Моравски, Сава Сръбски, Георги Софийски Нови и на Свети Климент Охридски, който е един от редките в България и Македония. Висока художествена стойност имат дървеният иконостас и владишкият трон. При реставрацията, направена през 60-те години на ХХ век, над северната порта е открита каменна плоча с релефния образ на свети Никола.
Сходна съдба с този храм има и другата еленска светиня – черквата “Рождество на Пресвета Богородица“, строена през 1812 г. Това отново става без разрешение от османската власт и сградата е маскирана по същия начин, както и храмът „Свети Никола“. Хаджи Юрдан Брадата, който е сред основните ктитори, даже наредил в параклиса да сложат ясли и да вържат коне, за да помислят проверяващите, че това е конюшня. След пожара от 1859 г., църквата е построена отново от ученик на Кольо Фичето. Към нея е открито и девическо училище, което работи до 1894 г.
Ценна реликва в храма е нарисуваната от Станислав Доспевски по молба на еленчани икона на светите братя Кирил и Методий през 1866 година, озаглавена “Просветители Българский”. На нея равноапостолите са изобразени с чеша за причастие и с евангелския призив: “пийте от нея, сия ест кров”. Над главите им грее слънче, символ на науката, а символиката на причастието е, че то е словото за българите. Иконата днес се съхранява в „Даскалоливницата“.
През 1800 г. в Елена е построен и трети храм – “Успение на Пресвета Богородица”. С времето сградата е разширявана на няколко пъти, тъй като не можела да задоволи нуждите на селището. При поредното преустройство за нея са използвани камъните от Калето – разрушили го по своя воля, защото имало опасност в крепостта да се настани турски гарнизон. Строежът е завършен през 1837 година.
В Елена се намира и къщата музей „Иларион Макариополски“, в която са родени борецът за църковна независимост и брат му Никола Михайловски – книжовник и просветител, баща на писателя Стоян Михайловски. През 1863 г. в една от стаите е основано еленското читалище „Напредък“.
Къщата представлява типичното богато талпено жилище в Елена. Строена е в началото на XVIII век от камък и дърво, на два етажа. Сградата има три чардака, големи стрехи и прозорци, а към горния кат водят открита и закрита стълби. Половината от чардака през лятото се е ползвал като одър за почивка. В двора на къщата е Хаджихристовата чешма, строена преди 255 години от прачичото на Иларион Макариополски – Кара Йоан. Подновявана е от баща му и поправяна от брат му през 1873 г.
Интересна за туристите сграда в Елена е и Попниколовата къща от първата половина на ХІХ век. След Освобождението в нея е била настанена градската техническа служба, затова местните я наричат и “Старото инженерство”. Към улицата сградата е на три етажа, а към двора – на два. Днес къщата работи като Палеонтологически музей, а в двора са експонирани вкаменелости на милиони години от района на град Елена.
Разсукановите къщи са интересен архитектурен ансамбъл от пет къщи под един покрив, строени от хаджи Димитър Разсуканов за петимата му сина. Петте тавана са без преградни стени,за да се съхрани семейният дух и чувството за родова принадлежност. Къщите днес са частна собственост и могат да бъдат разгледани единствено като архитектурен ансамбъл.
Една от емблемите на град Елена е часовниковата кула, строена през 1812 г. от неизвестен майстор. Тя работи и до днес и отброява всеки кръгъл час. Търновският аянин Фейзи ага купува „за хаир“ механизма и камбаната, а тя е отлята в Габрово. Основата на кулата е каменна квадратна основа, по средата стои окевстенна призма с варосани стени, в която е часовникът. Най-горната част на кулата представлява лека дървена конструкция, открита от всички страни.
През лятото и в топлите есенни дни районът на град Елена привлича и много любители на еко и планинския туризъм. Тук има девет екопътеки, а красива природна забележителност е водопадът на р. Мийковска.